Dans les années 1990, Chelsea se démarque comme une équipe résolument internationale, pratiquant un jeu spectaculaire, mais le club est aussi marqué par son irrégularité et reste un outsider. De grands noms du Football sur le crépuscule de leur carrière ou des joueurs prêts à rebondir vinrent à Chelsea (Gianfranco Zola, Jimmy Floyd Hasselbaink, Marcel Desailly). À l'époque, Chelsea est considérée comme une équipe de mercenaires. Dès l'arrivée de Ranieri, Chelsea essaye en s'achetant de grands noms du football de former une équipe, le pari sera presque gagné puisqu'ils termineront seconds derrière Arsenal FC . Pourtant Ranieri est remercié et arrive José Mourinho et Peter Kenyon afin d'établir un vrai plan au long terme pour devenir un grand club. Depuis 2005 donc, Peter Kenyon permet à Chelsea de devenir un club riche et puissant et surtout dépendant petit à petit de l'argent de Roman Abramovitch. Ainsi en 2005, Samsung devient le sponsor officiel du club et en 2006 Adidas en devient l'équipementier. Chelsea se construit aussi une équipe complète sous l'égide de José Mourinho. Le recrutement est dispersé sur un axe... de grands joueurs de football. Ainsi Petr Cech surnomé « l'invincible » car il est considéré a ce jour comme le meilleur gardien de but du monde ou plus récemment Florent Malouda, Michael Ballack, Michael Essien, Didier Drogba et Nicolas Anelka firent partie des grands noms du football à rejoindre Chelsea. Et John Terry, Joe Cole et Frank Lampard font partie des très grands joueurs sur lesquels Chelsea s'appuie .Chelsea bat en 2005 le record de point obtenus dans un saison dans le championnat anglais avec 95 points. Elle conforte sa position de meilleur club du football anglais en leur apportant 2 titres de champion d'Angleterre en 2005 et 2006, auxquels s'ajoutent 2 League Cup en 2005 et 2007, ainsi qu'une Cup en 2007.
Lors de la saison 2008, Chelsea se hisse pour la première fois de son histoire en finale de la Ligue des Champions de l'UEFA.
Le 21 mai 2008 lors de la finale de la Ligue des champions de l'UEFA au stade Loujniki de Moscou, Chelsea s'incline finalement aux tirs aux buts face à Manchester United 5 à 6 (1-1 ap) après avoir eu l'espace d'un instant la balle de la victoire dans les pieds de John Terry qui glisse au moment de prendre ses appuis, suite au tir au but raté de Cristiano Ronaldo.
Le record d'invincibilité est de 86 matchs sans défaites, à domicile et en championnat, et 74 matchs toutes compétitions confondues (série interrompue après la défaite contre Liverpool 0-1 le 26 octobre 2008 à Stamford Bridge). Depuis lors, Stamford Bridge n'est plus une forteresse imprenable. Pour preuve ; Arsenal vaincra les Blues le 30 novembre 2008 grâce à un doublé de Robin van Persie. Mais cette saison (2008-2009), médiocre pour Chelsea sous Luis Felipe Scolari, sera bien meilleure avec Guus Hiddink qui battra même Liverpool à Anfied 3 à 1 en quart de finale de la Champions League, alors que les Reds n'avaient pas encore été battus cette saison à domicile.